Фестивалот кој стана препознатлив скопски бренд, својата приказна ја започна во 2008 година. Поминаа точно 10 години од првиот Пиволенд кој се одржа на Скопското Кале, а 60 000 посетители четири дена уживаа во дегустација на пиво и одличниот музички избор. Дел од македонските музички ѕвезди, токму на овој фестивал за првпат имаа можност да настапат пред огромна публика и да ја започнат својата успешна кариера.
2010 година беше уште една успешна година за Пиволенд, а посетителите веќе двојно се зголемија. 300 000 посетители во пет фестивалски денови се забавуваа со Забрањено пушење, Рамбо Амадеус, Кошин, КУД Идијоти… Оваа година ќе се памети по енергичниот настап на Гоце Арнаудов кој направи нешто што никој досега не го направил- На едно место ги собра металците, раперите, трансерите, рокерите и сите во еден глас со него ги пееа неговите најголеми хитови.
Во 2011 и 2012 година, поради масовната посетеност, фестивалот се префрли на паркингот кај салата „Борис Трајковски“. Покрај доброто пиво, одлична забава на посетителите им приредија Кирил Џајковски, Дарквуд Даб, Драм Н Зез, Филм, Хладно Пиво, Ритам Нереда, Фолтин, Нокаут и уште еден куп домашни и странски изведувачи.
Иако и оваа локација се покажа како одлична, сепак Скопското Кале нуди една поинаква и уникатна атмосфера, па така во 2013 година, Пиволенд повторно се врати во своето „родно“ место. Оваа година ќе остане запаметена по дождот кој не прекина да паѓа пет фестивалски денови, па поради тоа, посетителите добија и бонус ден.
